Turunan Steroid (Kolesterol, Esgosterol, Progesteron dan Estrogen, Testosteron, Metandienon, Nandrolon Dekanoat, dan 4-androstena 17-dion)

 Hallo semuanya kali  ini kita akan membahas tentang turunan steroid yaitu kolesterol, esgosterol, progesteron dan estrogen, testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, dan  4-androstena 17-dion. Sebelumnya kita harus tahu apa itu steroid?

Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana perhidrofenantren yaitu tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Dimana steroid ini terdapat pada jaringan hewan berasal dari lanosterol dan steroid yang terdapat pada jaringan tumbuhan berasal dari sikloartenol.

 

Kita lanjutkan ke turunan dari steroid dimana yang telah saya jelaskan diatas kita akan mebahas kolesterol, esgosterol, progesteron dan estrogen, testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, dan 4-androstena  17-dion.

v  Kolesterol

 

 

Salah satu turunan dari steroid ini terbentuk dari lanosterol setelah terjadinya pelepasan  3 gugus CH3 dari molekul lanosterol (C₃₀H₅₀O) yaitu dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14.Pelepasan  ketiga gugus CH3 ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. Sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid. Kolesterol ini bermanfaat bagi tubuh kita dimana dia berperan penting untuk pelindung sel, membantu memproduksi vitamin D, pembentuk hormon, pembentuk asam empedu dan juga menjaga fungsi otak.

 

v  Esgosterol

 

Ergosterol adalah komponen ragi dan membran sel jamur lainnya, memiliki banyak fungsi yang sama dengan fungsi kolesterol dalam sel hewan. Kekhususannya pada jamur tingkat tinggi diperkirakan terkait dengan ketidakstabilan iklim (kondisi kelembapan dan kelembaban yang sangat bervariasi) yang ditemui oleh organisme ini di relung ekologis khasnya (permukaan tanaman dan hewan, tanah). 

 

v  Progesteron 

 

 

Progesteron adalah hormon steroid C21 di mana saat kehamilan membawa substituen okso pada posisi 3 dan 20 dan takk jenuh pada C (4) -C (5). Progesteron sebagai hormon  terlibat dalam siklus menstruasi wanita, kehamilan dan embriogenesis manusia dan spesies lainnya. Dimana ia memiliki peran sebagai obat kontrasepsi, progestin, agonis reseptor progesteron, metabolit manusia dan metabolit tikus, dimana progesteron ini terjadi pada steroid 20-okso, steroid 3-okso-Delta (4), dan hormon steroid C21.

 

v  Estrogen

Selanutnya estrogen, dimana estrogen ini  merupakan hormon steroid yang mempunyai  kerangka inti yang sama kayak kolesterol dan dibentuk terutama dari 17-ketosteroidnandrostenedion (prekursornya hormon androgen).  Struktur estrogen dengan 3-7-dihidroksi (OH) untuk berikatan dengan reseptor. Terdiri dari empat cincin dan dua gugus hidroksil (-OH) yang penting untuk ikatan dengan reseptor estrogen.

Adapun hubungan struktur dan aktivitasnya adalah

·         17 beta estradiol mempunyai aktivitas estrogen 3 kali lebih besar dibanding elektron dan 6 kali lebih besar dibanding estriol.

·         Hilangnya atom O yang terikat pada C 3 dan C 17 beta hidroksi menjadi konfigurasi 17 Alfa dan adanya ikatan rangkap pada cincin b dapat menurunkan aktivitas estrogenik.

·         Perluasan cincin di akan menurunkan aktivitas estrogenik secara drastis. D-homoestradiol dan D-homo elektron mempunyai aktivitas yang lebih rendah dibanding dengan estradiol dan estron.

·         Pemasukan gugus OH pada posisi c 6 d 7 dan C 11 menurunkan aktivitas estrogenik.

·         Esterifikasi gugus 17 beta hidroksi atau 3 hidroksi estradiol dapat memperpanjang masa kerja obat oleh karena pada invivo bentuk Ester dihidrolisis dengan lambat melepaskan estrogen secara bebas secara perlahan-lahan.

·         Bentuk Ester estradiol mempunyai kelarutan dalam lemak lebih besar,penembusan membran biologis menjadi lebih baik sehingga dapat meningkatkan aktivitas estrogenik dan memperpanjang masa kerja obat.

 

 

v  Testosteron

 

 

Testeron merupakan hormon steroid dari kelompok androgen, dimana hormon ini merupakan hormon yang terdapat pada alat klamin. Testosteron ini berfungsi atau berperan sebagai bertambahnya hormon adrenalin yang membuat sesorang mempunyai ketertarikan dan kekaguman pada lawan jenis.

 

 

Seperti hormon steroid lainnya , testosteron berasal dari kolesterol . Langkah pertama dalam biosintesis melibatkan pembelahan oksidatif rantai samping kolesterol oleh enzim pembelahan rantai samping kolesterol (P450scc, CYP11A1), sebuah sitokrom P450 oksidase mitokondria dengan hilangnya enam atom karbon untuk menghasilkan kehamilan . Pada langkah berikutnya, dua atom karbon tambahan dihilangkan oleh enzim CYP17A1 (17α-hidroksilase / 17,20-lyase) di retikulum endoplasma untuk menghasilkan berbagai steroid C 19 .Selain itu, gugus 3β-hidroksil dioksidasi oleh 3β-hidroksisteroid dehidrogenase untuk menghasilkan androstenedion . Pada tahap pembatas terakhir dan laju, gugus keto C17 androstenedion direduksi oleh 17β-hidroksisteroid dehidrogenase untuk menghasilkan testosteron.

 

v  Metandienon

 

 

Molekul Methandienone mengandung total 53 ikatan ada  25 ikatan non-H, 3 ikatan rangkap, 3 ikatan rangkap, 1 cincin beranggota lima, 3 beranggota enam cincin, 1 cincin beranggota sembilan, 2 cincin beranggota sepuluh, 1 keton (alifatik), 1 gugus hidroksil dan 1 alkohol tersier. Atom karbon dalam struktur kimia Methandienone tersirat terletak di sudut dan atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tidak diindikasikan - setiap atom karbon dianggap terkait dengan atom hidrogen yang cukup untuk menyediakan atom karbon dengan empat atom karbon. 

 

v  Nandrolon dekanoat

 

 

Nandrolone dekanoat  merupakan bentuk garam decanoate dari nandrolone, analog steroid anabolik dari testosteron dengan efek stimulasi androgenik, anabolik, dan eritropoietin. Nandrolone memasuki sel dan mengikat dan mengaktifkan reseptor androgen nuklir spesifik di jaringan responsif, termasuk prostat, vesikula seminalis, skrotum, penis, laring, folikel rambut, otot, dan tulang. Kompleks reseptor hormon yang diaktivasi berpindah ke dalam nukleus dan mengikat ke elemen respons androgen (ARE) di wilayah promotor gen target, di mana kompleks tersebut mendorong ekspresi gen yang diperlukan untuk mempertahankan karakteristik jenis kelamin pria. 

 

v  4-androstena 17-dion

Androstenedion terapeutik adalah prohormon androgenik kuat yang merupakan prekursor langsung testosteron dan digunakan sebagai suplemen untuk meningkatkan kadar testosteron plasma dan anabolisme otot. 

 

 

Permasalahan

Mengapa pada Estrogen dengan adanya ikatan rangkap pada cincin B dapat menurunkan aktivitas estrogenik?