SAR ALKALOID KUINOLIN

 Hallo semuanya kali ini kita akan membahas tentang SAR alkaloid quinoloin. Nah namun sebelum itu kita harus tahu apasih alkaloid itu, jadi definition : the term ‘’alkaloid’’ (alkali like) is commonly used to designate basic heterocyclic nitrogenous compounds of plant origin that are physiologically active. Jadi dari pengentian diatas alkaloid itu adalah zat dengan nitrogen dalam molekul yang terhubungsetidaknya pada dua atom karbon. Molekul harus memiliki setidaknya satu cincin, tetapi tidak selalu heterocyclic.

lkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.

Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogennya yaitu sebagai berikut

 

Alkaloid Quinolin

Alkaloid Kuinnolin adalah alkaloid yang  mengandung  inti Kuinolin dalam  struktur kimianya, yang diperoleh dari Asam Antranilat, dan mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Umumnya,   alkaloid   mengandung   inti   kuinolin yang diperoleh dari :

Kulit sinkona (Cinchona succirubra)

Alkaloid sinkona Merupakan Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin dihasilkan dari tanaman Kina (Chincona sp.). Alkaloid yang tergolong quinolin diantaranya kuinin,kuinidin, sinkonin, dan sinkonidin. Adapun kandungan masing-masing alkaloid dari kulit kina diantaranya : Kuinin (5,7%), Kuinidin (0,1-0,3%), Sinkonin dan Sinkonidin (0,2-0,4%).

Kuinin dan Kuinidin Kuinin   adalah   senyawa   kimia   yang   diperoleh   dari   kulit   kina   yang   digunakan   untuk pengobatan malaria yang disebabkan oleh  Plasmodium falciparum. Sedangkan kuinidin adalah isomer dari kuinin

Contoh alkaloid kuinolin

 Kuinin dan Kuinidin : Kuinin  terdapat dalam   bentuk   garamnya, antara lain   kinin   HCl, sulfat,   dihidroklorida, bisulfat, dan glukonat. Kinin dapat diubah menjadi bentuk sinkonidin yang dapat digunakan untuk katalis reaksi enantioselektif. Salah satu cara yang dapat diusahakan adalah cara enzimatik. Hati adalah salah satu organ tubuh yang mengandung berbagai enzim pengubah bentuk   molekul,   termasuk   senyawa   obat.  Kinin,   sinkonin   dan   sinkonidin   utamanya dimetabolisme dalam hati dan diekskresi melalui urin.

 

Dimana kegunaan dari Kuinin ini adalah dapat digunakan sebagai perasa pada minuman berrkarbonasi,  digunakan sebagai senyawa anti malaria pada negara-negara tropis selain itu juga untuk relaksan otot rangka.

Sinkonin dan Sinkonidin :

Sinkonin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina, terutama pada  Chinchona micrantha R. Sedangkan Sinkonidin adalah isomer dari Sinkonin.

Selain itu ada juga contoh alkaloid kuinolin

Akronisina : Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae), berfungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan diharapkan mampu merupakan obat yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.

Camptothecin : Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (famili: Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan Cina.  Ekstrak dari tumbuhan ini ternyata ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid. 

Viridicatin : Merupakan subtansi antibiotik dari miselium jamur Penicillium viridicatum (famili: Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax) penyebab malaria.  Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronisme yang pendengarannya berkurang.

 

 

BIOAKTIVITAS NYA

Uji aktivitas antikanker terhadap sel murin leukemia P-388 Penentuan uji aktivitas antikanker senyawa 1-2 terhadap sel kanker murin leukemia P-388 menggunakan metode MTT assay . Jumlah sel yang terinhibisi oleh masing-masing senyawa 1 dan 2 diukur serapannya dengan menggunakan microplate reader pada λ 540 nm setelah diinkubasi selama 24 jam dalam incubator CO2 pada suhu 37º C. Senyawa hasil isolasi dengan variasi konsentrasi 1000; 100; 30; 10; 3; 1; 0,3 dan 0,1 µg/ml dengan perlakuan triplo diuji pada kultur sel murin leukemia P-388. Nilai IC50 dapat dihitung melalui ektrapolasi garis 50% serapan senyawa uji terhadap berbagai konsentrasi menggunakan analisis regresi.

 

Uji aktivitas antikanker senyawa 1 dan 2 terhadap sel murin leukemia P-388 memperlihatkan nilai konsentrasi daya hambat IC50 adalah 21,06 ± 0,85 dan 4,86 ± 0,30 µg/ml. Senyawa 2 dikategorikan memiliki keaktifan moderat sedangkan 1 tidak aktif. Senyawa 2 mengalami demetilasi dan meningkatkan aktivitas antikanker.

PERMASALAHAN

Telah dijelaskan bahwa contoh dari alkaloid kuinolin itu ada kuinin ,kuinidin, Sinkonin, Sinkonidin, Akronisina, Camptothecin dan juga viridicatin dimana kuinin dan kuinidin sama sama digunakan untuk obat anti malaria, diantara kuinin dan kuinidin ini makanakah yg lebih baik digunakan sebagai zat anti malaria?