SAR FLAVONOID TERPRENILASI (lanjutan)

          Hallo teman-teman semua kali ini kita akan membahas lanjutan dari flavonoid yang sebelumnya flavanoid ini merupakan senyawa fenolik, dimana senyawa fenolik itu merupakan zat warna alam. Merupakan kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru, dan sebagian zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Berasal dari tumbuhan, tidak terdapat pada mikroorganisme, bakteri, lumut, algae   dan jamur.

  Pada tumbuhan tinggi umumnya terdapat pada ranting, bunga, buah, biji, kulit dan kayu. Senyawa dari golongan tertentu ditemukan dalam dunia tumbuhan, tetapi suku/family tumbuhan tertentu mempunyai ciri kandungan flavonoid dengan struktur yang karakteristik (Chemotaxonomy). Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantai propan (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6.

 Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur, yaitu:

·         1,3-diarilpropan (flavonoid),

·         1,2-diarilpropan (isoflavonoid)

·         dan 1,1-diarilpropan (neoflavonoid)

 

 

Klasifikasi Flavonoid Berdasarkan tingkat oksidasi dari rantai propan

Beberapa Contoh senyawa Flavonoid

Hubungan struktur aktivitas flavonoid sebagai agen anti bakteri

Hubungan struktur-aktivitas untuk flavonoid sebagai agen antibakteri, persyaratan struktural flavonoid sebagai agen antibakterii: Flavon: rantai O-acl atau O-alkilamino di C-7. Flavanone: 2 ', 4' atau 2 ', 6'- dihidroksilasi cincin B; 5,7-dihidroksilasi cincin A; Posisi 6 atau 8 dengan grup alifatik rantai panjang seperti lavandulyl atau geranyl. Isoflavanon: gugus 5-hidroksil ditambah satu, dua atau tiga gugus hidroksil tambahan pada posisi 7, 2 ', 4'. Chalcones: 2 'atau 4' hidroksilasi; lipofoliat cincin A. Kelas Flavan-3-ol: substitusi dengan rantai C8 dan C10. Di sini, pembaruan pada  hubungan struktur-aktivitas dibuat.

Studi terbaru (2011-2014) telah menunjukkan bahwa pola substitusi 5,7- dihidroksil merupakan indikator aktivitas antibakteri untuk flavon, dan gugus hidroksil tambahan pada posisi 4 'sangat meningkatkan aktivitas, sedangkan metilasi gugus hidroksil ini mengurangi aktivitas. dengan derajat yang berbeda; Selain itu, penambahan gugus 3-hidroksil tampaknya meningkatkan aktivitas flavonol yang juga merupakan agen anti bakteri yang lebih baik daripada flavon. Selain gugus hidroksil atau metoksil sederhana, beberapa substituen hidrokarbon dan nitrogen atau oksigen dapat secara signifikan mempengaruhi aktivitas antibakteri flavon.

                Untuk aktivitas antibakteri, hal itu telah terungkap flavanone menunjukkan aktivitas yang lebih tinggi daripada flavon. Terutama, banyak flavanon antibakteri aktif diprenilasi. Seperti yang ditunjukkan pada Tabel

            Flavanon yang diprenilasi menunjukkan aktivitas yang lebih tinggi daripada flavon dengan satu kelompok prenyl. Selain itu, bandingkan aktivitasnya dari geranyl dan lavandulyl flavanones melawan S. aureus dan MRSA ditemukan bahwa baik kelompok geranyl dan kelompok lavandulyl memastikan aktivitas flavanon, dan salah satunya hidroksilasi atau oksidasi kedua gugus akan mereduksi ataubahkan menghilangkan aktivitas tersebut. Terlebih lagi, substitusi gugus prenil mampu membentuk cincin heterosiklik dengan gugus hidroksil yang berdekatan pada cincin flavonoid, yang pada beberapa kasus meningkatkan aktivitas antibakteri. Ketika 6 kelompok prenil bergabung dengan 7 gugus hidroksil, senyawa 2 berubah menjadi senyawa 19, dengan sekitar dua kali meningkatkan aktivitas melawan MRSA dan tujuh kali itu melawan S. aurue.

Mekanisme flavonoid diringkas sebagai berikut: penghambatan sintesis asam nukleat, penghambatan fungsi membran sitoplasma, penghambatan metabolisme energi, penghambatan dari perlekatan dan pembentukan biofilm, penghambatan porin pada sel menbrane, perubahan permeabilitas membran, dan atenuasi patogenisitas.

 

PERMASALAHAN

 

Pada blog saya untuk aktivitas antibakteri, dimana dikatakan disana flavanone menunjukkan aktivitas yang lebih tinggi daripada flavon. Terutama, banyak flavanon antibakteri aktif diprenilasi. Nah dikatakan disana bahwa flavanon itu yang di prenilasi menunjukkan aktivitas yang lebih tinggi dari pada flavon,  mengapa  demikian ?