Hello semuanya kali ini kita akan membahas tentang alkaloid indole, sedikit flash back apasih alkaloid itu, jadi definition : the term ‘’alkaloid’’ (alkali like) is commonly used to designate basic heterocyclic nitrogenous compounds of plant origin that are physiologically active. Jadi dari pengentian diatas alkaloid itu adalah zat dengan nitrogen dalam molekul yang terhubungsetidaknya pada dua atom karbon. Molekul harus memiliki setidaknya satu cincin, tetapi tidak selalu heterocyclic.
Selain itu alkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik
yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari
tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi.
Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan
monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogennya yaitu
sebagai berikut
Nah saat
ini kita akan membahas pada gambar yang ke enam (6) yaitu alkaloid indol.
Alkaloid indol adalah kelas alkaloid yang mengandung bagian strukur indol yang
termasuk kelompok isoprena yang yang mempunyai 2 cincin karbon dan 1 cincin indol
Indol
berperan penting dan banyak digunakan pada bidang kimia sebagai pewarna alami
yaitu indigo. Alkaloid indol berasal dari asam amino triptophan
Gambar
Sifat-sifat
alkaloid Indol
1. Mengandung atom N yang berasal dari
asam amino
2. Berupa kristal atau serbuk amorf
3. Umumnya mempunyai rasa yang pahit
4. Berada pada tumbuhan pada bentuk
bebas nitrogen oksida atau garamnya yang mudah larut dalam air
Indol sederhana
Yang mana
contohnya itu adalah 5-hydroxytryptamine
SAR
Alkaloid Indole
Aktivitas biologis
alkaloid indol ini bersifat anti kanker, antibakteri, antimalaria, anti jamur, anti
parasit, dan anti virus. Alkaloid indol kompleks bersama dengan
pengetahuan biosintesis dan upaya penemuan yang terinspirasi oleh indol, beberapa
kelompok penelitian tertarik untuk memanfaatkan molekul kecil berbasis indol
baru untuk mendorong penemuan penting untuk kesehatan manusia dan kedokteran. Berikut
gambarnya
Reaksi EAS ini menghasilkan Indol tersubstitusi-3 sebagai
perantara karbokation 10, yang dihasilkan pada serangan C-3 dari elektrofil ,
memiliki bagian benzena utuh dengan elektron 6-π (aromatik) di samping
karbokation yang distabilkan oleh resonansi pada C-2 dari pasangan elektron
bebas dari nitrogen indol. Asilasi Friedel-Crafts di C-3 dari indole 12 dengan
oksalil klorida sangat penting dalam persiapan sumatriptan , agonis reseptor
serotonin yang digunakan untuk mengobati sakit kepala migrain.
Indoles dapat mengalami serangkaian reaksi penataan ulang
oksidatif yang mengesankan23-32 (Gambar 2B); namun, jalur ini bisa jadi
menantang untuk dikendalikan. Indol yang disubstitusi dengan gugus alkil / aril
pada posisi 2 dan / atau posisi 3 dapat mengambil bagian dalam jalur penataan
ulang pergeseran alkil yang dipromosikan elektrofil yang dapat mengarah pada
migrasi gugus 2- atau 3, tergantung pada pemilihan reagen. Indol yang diolah dengan N-klorosuksinimida (NCS)
menghasilkan zat antara 3-kloroindolenin, yang kemudian dapat dikenakan natrium
metoksida (NaOMe) untuk menginduksi pergeseran 1,2 dari gugus alkil pada 2
-posisi indol menggusur klorida pada posisi-3 dengan serangan balik dari gugus
alkil yang bermigrasi seperti yang diilustrasikan dalam jalur reaksi dari 17
hingga 19 pada Gambar 2A.
Oksidasi Witkop-Winterfeldt33-37 membelah indoles (misalnya,
24) pada posisi C-2 / C-3 menjadi keto-amida (misalnya 25) setelah perlakuan
dengan oksidan terpilih, termasuk: natrium periodat (NaIO4) 35, ozon (O3) )
35,36, kromium trioksida (CrO3) 35 dan m-CPBA33,37 (Gambar 2C). Reaksi jenis
kondensasi-dehidrasi aldol dari keto-amida 25 menghasilkan produk kuinolon (26)
yang sesuai.
PERMASALAHAN :
Pada gambar berikut ini mengapa pada ia (Dichlorine dioxide)
lebih aktif menyerang C2 dibandingkan C3 bagaimana kreaktifan dari Dichlorine
dioxide ini terhadap alkaloid indole pada C2 dan C3?
Komentar
Posting Komentar