Langsung ke konten utama

DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA

DESAIN SINTESIS ASPIRIN DAN MEKANISMENYA

Mendengar kata Aspirin tentunya kalian sudah tidak asing dong… ya aspirin itu adalah obat yang biasanya digunakan sebagai pereda nyeri atau yang disebut dengan analgesik, bisa juga untuk antipiretik dan bisa pula sebagai anti inflamasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi asam salisilat dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat.

Dalam mendesain sintesis aspirin maka dapat kita lihat dari cara kerjanya yaitu dilakukan dari beberapa proses, berikut penjelasannya

1.       Preparasi sampel tahap awal



Diamana yang disediakan adalah labu alas bulat sekitar 250ml terus ditimbang asam salisilat, kemudian dimasukkan ke labu alas bulat. Setelah itukita masukkan anhidrida asam ke labu alas bulat, terus diteteskan asam sulfat. Terjadilah larutan campuran

2.       Proses pencampuran



Larutan campuran tadi kita masukkan kedalam penangas air suhunya sekitar 50-60 derajat C. lalu dimasukkan labu alas bulatnya kemudian di aduk, dibiarkan selama 15 menit. Setelah 15 menit kita angkat labu tersebut dan masuk ke tahap selanjutnya.

3.       Tahap isolasi 1

Kita siapkan baskom yang diisi oleh air dingin atau air es, kemudian masukkan labu alas bulat tersebut. Setelah dingin, selanjutnya tambahkan air 150 ml ke dalam labu alas bulat. Terbentuklah larutan campuran 2.

4.       Tahap isolasi 2



Larutan campuran 2 tadi kita lanjut lagi ke tahap isolasi yang kedua. Kita sediakan terlebih dahulu erlenmeyer dengan kapasitas 500ml atau 1 liter, kemudian kita taruk cawan buchner didalamnya lalu kita saring larutan campuran 2 tadi. Hasil saringannya kemudian kita timbang.

5.       Pemurnian




Dikarenakan hasilnya masih dalam kondisi belum murni maka dilakukanlah pemurnian, dengan cara rekristalisasi. Dimana hasil dari cawan petri tadi dimasukkan kemudian dicampurkan 30ml alkohol 96% dan air 75ml kemudian dipanaskan sampai mendidih sampai semua larut. Kemudian dimurnikan dengan cara tadi menggunakan cawan buchner untuk nantinya disaring. Yang mana nanti terbentuk kristal diatas saringannya. Kristal yang dihasilkan ini sebenarnya adalah suatu senyawa aspirin. Setelah itu hasil saringannya itu dimasukkan ke dalam paper glass. Kemudian paper glass dan saringan ini ditimbang untuk mendapatkan hasil akhir.

6.       Identifikasi kualitatif

Karena kemungkinan yg dihasilkan bisa aspirinn atau bisa saja asam salisilat maka perlu di identifikasi. Cara mengidentifikasinya adalah dengan cara hasil akhirnya kita masukkan ke tabung reaksi kemudian diteteskan dengan FeCl3 10% sebanyak 3 tetes kalau yang warna berubah menjadi kuning maka terjadi yang namanya senyawa aspirin, tetapi kalau yang dihasilkan adalah warna ungu maka tidak terjadi senyawa aspirin.

7.       Pengeringan dan Penimbangan Rendemen

Karena tadi masih dalam keadaan basah kita perlu mengeringkanya didalam oven pada suhu 110derajat C untuk menghilangkan airnya. Setelah kering selanjutnya ditimbang untuk menghitung rendemennya.

 

Dimana reaksi kimia dari sintesis aspirin dimana dia diperoleh dari stating material yaitu asam asetat anhidrid yang direaksikan dengan asam salisilat diamana keduanya merupakan senyawa karboksilat menggunakan katalis H2SO4 pekat yang mana dilakukan pada keadaan pemanasan, dimana suhunya yaitu 50-60 derajat dan menghasilkan senyawa asetil salisilat (aspirin). Berikut reaksi kimianya secara umum :


BAGAIMANA MEKANISME REAKSINYA

Dari gambar diatas

1.       Dimana asam asetat anhidrid mempunyai gugus karbonil dan memiliki terdapat dua gugus karbonil yang mana gugus karbonil salah satunya yaitu pada karbonil kiri  karena karbonil ini terdapat metil pada suatu katalis asam yaitu H2SO4 dihasilkan yaitu H+  yang mana dapat berikatan dengan oksigen karena memeiliki sepasang elektron bebas atau parsial negatif ini biasa bersifat reaktif.

2.       Gugus Hidroksil  yang berikatan itu  mengubah C karbonil kiri menjadi parsial positif sehingga gugus OH dapat masuk ke  C karbonil kiri, yang mana terjadi yang namanya proses asetilasi. Kemudian ketika masuk menyebabkan elektron yang ada diikatan hidrogen akan memberikan satu pasang elektron yang mana senyawa atom hidrogennya akan lepas. Sehingga Oksigen (O) nya akan berubah menjadi rangkap dua.

3.       Selanjutnya C karbonil kiri akan melepaskan sepasang elektron nya ke ikatan C karbonil kanan  sehingga ikatan nya terputus dan  C karbonil kanan menjadi ikatan rangkap. Dan  di C karbonil nya kelebihan elektron , kemudian melepaskan lagi pada senyawa oksigen, dimana O disini itu yang sifatnya parsial negatif akan mengikat ikatan H.

4.       Yang mana hasil akhirnya diperolehlah yang kita sebut dengan aspirin dan juga asam asetat sebagai hasil lainnya.

 

PERMASALAHAN

1. Dikatakan bahwasannya sintesis aspirin diperoleh dari stating material yaitu asam asetat anhidrid yang direaksikan dengan asam salisilat diamana keduanya merupakan senyawa karboksilat Dan digunakan H2SO4 sebagai katalisnya yang dilakukan secara pemanasan dengan suhu 50-60 derajat agar bisa menghasilkan senyawa asetil salisilat (aspirin) Nah bagaimana jika suhu yg digunakan lebih dari 60 misalnya saja 70 derajat apakah aspirin masih dapat terbentuk?

2. Aspirin merupakan suatu ester dari asam asetat dengan asam salisilat. Aspirin dapat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat menggunakan asam fosfat pekat sebagai katalisator. Bagaiman jika yang di gunakan sebagai katalisator berupa asam pekat lain? misalnya asam sulfat pekat. 

3. Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrad sulit untuk ditemukan. Mengapa asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial? Apakah karna memiliki sifat yang sama? Jelaskan!

4. Secara teoritis, jumlah aspirin yang dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Apakah yang dapat membuat hal ini terjadi dan bagaimana cara memperbanyak produk aspirin tanpa menambah jumlah asam salisilat?

5. Dikatakan bahwa dibanding asam salisilat asam asetil salisilat merupakan asam yang lebih lemah. Pada pelarutan dengan penambahan basa akan terjadi hidrolisis yang cepat atau lambat menjadi salisilat dan asetat tanpa bergantung pada konsentrasi ion OH. Selain itu, dalam suasana asam juga akan terhidrolisis . Mengapa demikian?

6. Reaktan berlebih yang seperti apa yang bisa menggeser kesetimbangan ke kanan untuk mendukung pembentukan aspirin ? 

Berikut Link Diskusi:  https://youtu.be/pMGBpTYK-_s

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

No 2 UTS

 
Posting Komentar
Baca selengkapnya

SAR FLAVONOID TERPRENILASI (lanjutan)

            Hallo teman-teman semua kali ini kita akan membahas lanjutan dari flavonoid yang s ebelumnya flavanoid ini merupakan senyawa fenolik, dimana senyawa fenolik itu merupakan zat warna alam. Merupakan kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru, dan sebagian zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Berasal dari tumbuhan, tidak terdapat pada mikroorganisme, bakteri, lumut, algae     dan jamur.    Pada tumbuhan tinggi umumnya terdapat pada ranting, bunga, buah, biji, kulit dan kayu. Senyawa dari golongan tertentu ditemukan dalam dunia tumbuhan, tetapi suku/family tumbuhan tertentu mempunyai ciri kandungan flavonoid dengan struktur yang karakteristik (Chemotaxonomy). Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantai propan (C3) sehingga membentuk suatu susunan C6-C3-C6.   Susunan ini dapat menghasilkan tiga je
Posting Komentar
Baca selengkapnya

SAR ALKANOID INDOLE

Hello semuanya kali ini kita akan membahas tentang alkaloid indole, sedikit flash back apasih alkaloid itu, jadi definition : the term ‘’alkaloid’’ (alkali like) is commonly used to designate basic heterocyclic nitrogenous compounds of plant origin that are physiologically active. Jadi dari pengentian diatas alkaloid itu adalah zat dengan nitrogen dalam molekul yang terhubungsetidaknya pada dua atom karbon. Molekul harus memiliki setidaknya satu cincin, tetapi tidak selalu heterocyclic. Selain itu alkaloid merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi. Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogennya yaitu sebagai berikut   Nah saat ini kita akan membahas pada gambar yang ke enam (6)
Posting Komentar
Baca selengkapnya