DESAIN SINTESIS ASAM SINAMAT DAN MEKANISMENYA

Apakah kalian tahu apa asam sinamat itu?

Asam sinamat ialah suatu senyawa dari alam yang mana ia dapat digunakan untuk bahan makanan dan juga untuk kesehatan dan lainnya.  Asam sinamat ini merupakan suatu senyawa organik yang memiliki rumus kimia C6H5CHCHCO2H. Ia adalah senyawa kristal yang berwarna putih, dan didalam air sedikit larut. Berdasarkan nama IUPAC nya ia memiliki nama asam (E) -3-fenilprop-2-enoat, dan untuk nama dagangnya ia sering disebut asam sinamat, asam fenilakriat,asam sinamilatdan asam isosinamat.

Perlu kalian ketahui beberapa sifat-sifat dari asam sinamat yaitu asam sinamat itu mempunyai BM (berat molekul) 148,16 gr/mol dengan densitasnya 1,2475 gr/cm3. Titik didihnya adalah 300 ֯C dan titik lelehnya 133 ֯C. Bisa larut sampai 500 mg/L dengan nilai pKa sebesar 4,44. Asam sinamat diperoleh dari minyak sinoman atau darii balsem contohnya storax, dan juga asam sinamat ini memiliki bau yang hampr sama dengan madu.

Sintesis asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi kondensasi Knoevenagel dan reaksi Perkin. Reaksi kondensasi Knoevenagel lebih sering digunakan karena jumlah senyawa yang diperoleh lebih banyak dibandingkan dengan. Pada dasarnya reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan senyawa yang mempunyai hidrogen ± dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis suatu basa organik yang memiliki gugus amina (Fessenden and Fessenden, 1986).

1.       Sintesis asam sinamat menggunakan reaksi kondensasi knoevenagel  yaitu antara benzaldehida dana asam malonat

Berikut reaksi umum dari sintesis asam sinamat menggunakan reaksi knoevenagel

 

Sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat dengan katalis dietilamina. Benzaldehida merupakan senyawa golongan aldehida sedangkan asam malonat merupakan senyawa yang mempunyai suatu hidrogen ± yang terletak diatara dua gugus karbonil. Senyawa hasil sintesis yang diperoleh kemudian dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan air panas. Hal ini dilakukan karena senyawa hasil sintesis tidak larut dalam air dingin tetapi larut dalam air panas, sehingga ketika larutan senyawa hasil sintesis didinginkan maka senyawa hasil sintesis akan mengkristal. Beikut gambar mekanismenya

 

2.       Sintesis asam sinamat secara hidrolisis metil sinamat

Berikut adalah reaksi sintesisnya dimana digunakan metil trans sinamat sebagai pereaksinya  yang dengan direaksikan oleh suatu basa kuat.

Dimana pada gambar diatas nantinya akan diperoleh rendemen sampai 85%, yang mana asam sinamat memiliki gugus karbonil α, β- unsatured sebagai akseptor Michael. Terlihat pada gambar reaksi yang digunakan adalah basa kuat, sebenarnya juga bisa digunakan asam untuk katalisnya yang mana pada asam disebut reaksi esterifikasi Fischer dan untuk basa kuat disebut reaksi saponifikasi.

 

PERMASALAHAN

1. Khusnul (039), Diketahui pada blog saya bahwasanya reaksi sintesis asam sinamat dapat dibuat melalui reaksi kondensasi knoevenagel dan juga reaksi perkin. Namun faktanya reaksi kondensasi knoevenagel lebih efektif digunakan untuk sintesis asam sinamat. Nah hal apa yg melatarbelakangi keefektifan reaksi kondensasi knoevenagel sehingga bisa menghasilkan rendemen yg banyak? 

2. H5 (024) 

Dikatakan bahwa Sintesis asam sinamat dilakukan berdasarkan reaksi kondensasi knoevenagel antara benzaldehida dan asam malonat dengan katalis dietilamina. Nah dikatakan disana bahwa yg digunakan adalah katalis dietilamina, permasalahannya selain tujuannya untuk mempercepat laju reaksi mengapa yg digunakan itu katalis dietilamina apa asalannya dan bagaimana jika yg digunakan itu selain katalis dietilamina apakah sintesis akan tetap berlangsung?

3. Zulia (048)

Pada blog saya terdapat Reaksi umum sintesis asam sinamat menggunakan katalis Dietilamina yang merupakan suatu amina sekunder dan memiliki sifat basa kuat. Semakin kuat basa yang digunakan maka atom hidrogen α semakin mudah membentuk ion enolat. Nah, Mengapa Semakin kuat basa yang digunakan atom hidrogen α akan semakin mudah membentuk

ion enolat ?

4. Nadiya (073)

Bagaimana apabila pada proses sintesis asam sinamat digunakan katalis berupa asam?

5. Susi (091)

Terdapat 2 cara yang dapat di lakukan dalam sintesis asam sinamat yaitu dengan Rx Kondensasi knoevenagel dan reaksi Perkin. Mengapa cara rx knoevelage lebih sering digunakan dari pada reaksi perkin diketahui dari kedua cara tersebut sama-sama menghasilkan asam sinamat.

6.firda (021) 

pada blog saya dikatakan bahwa senyawa hasil sintesis yang diperoleh kemudian dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan air panas, mengapa dilakukan rekristalisasi menggunakan air panas mengapa tidak dengan air dingin ?

7. Andrika

Seperti yang kita ketahui bahwasanya pada reaksi sintesis asam sinamat, digunakam trans dibandingkan cis. Nah apa pengaruh cis dan trans dalam reaksi sintesis ini? Dan mengapa reaksi kondensasi knoevegel maupum reaksi perkim lebih menggunakam trans-asam sinamat dibandingkan dengan cis-asam sinamat?

Link : https://youtu.be/kyKnsshkils

Pembahasan : Bahwa 

Pertama BBR3 Sebagai asam Lewis, kemudian satunya asam bronsted lowry (alkil asetat) jadi sama sama asam lalu membentuk ester dengan 3 ekuvalen dari melepas asam membntuk senyawa A (ester) . Ester boron Kemudian direaksikn dengnan katalis 4dimetil amin piridin yg mana bersifat basa kemudian ia  mengikat atom hidrogen pada posisi alfa yg bersifat asam. Lalu menjadi senyawa B yang mana ia kehilangan atom Hideogen. Dimana senyawa B ini bersifat Sebagai nukleofil yg siap mengadisi karbonil dari aldehid (Benzaldehid) dan terbentuklah asam sinamat